在商景兰三十多年的寡居生活中 ， 遭受了多次沉重打击：康熙六年壬寅（1662） ， 三女德琼亡故；同年次子班孙因涉浙中通海案远放宁古塔；长子理孙因此事郁郁而亡；班孙三年后逃归 ， 却削发为僧 ， 最终于康熙十二年癸丑去世 。惨剧与祸事接连发生 ， 所以在1676年 ， 晚年的商景兰回顾自己一生的经历时 ， 不由发出“未亡人不幸至此”《琴楼遗稿序》的感叹 。
在生活中遭受了种种不幸 ， 商景兰的文学创作活动却没有停止 ， 在她的带动下 ， 还形成盛极一时的女性家庭创作群体 。据《静志居诗话》所载：（祁）公怀沙日 ， 夫人年仅四十有二 。教其二子理孙、班孙 ， 三女德渊、德琼、德宦 ， 及子妇张德蕙、朱德蓉 。葡萄之树 ， 芍药之花 ， 题咏几遍 。经梅市者 ， 望若十二瑶台焉 。可见祁氏门中女性文学活动之兴盛 ， 商景兰也颇以为乐 。正是商景兰对于文学自觉的追求与引导 ， 使得她和她的女媳们的文学才华得以提升 ， 其声名也远播开来 ， 为当时男性诗人所激赏 ， 嘉兴“负诗名数十年”的黄媛介等闺秀才女也纷纷慕名造访 ， 吟诗唱和 ， 引为闺中知己 。她们一家的诗歌活动 ， 开创了清代闺阁中聚会联吟的风气 。
在商景兰留存于世的诗词作品中 ， 最为世人关注和称赏的是她的《悼亡》诗 。这首诗屡屡被诗评家和史家们提及 ， 成为商景兰诗歌的代表著作 。
《悼亡》诗是商景兰悼念她为明王朝殉节的丈夫祁彪佳所写的诗歌 ， 是两首五言律诗 ， 这样写道：其一：公自成千古 ， 吾犹恋一生 。君臣原大节 ， 儿女亦人情 。折槛生前事 ， 遗碑死后名 。存亡虽异路 ， 贞白总相成 。其二：凤凰何处散 ， 琴断楚江声 。自古悲荀息 ， 於今吊屈平 。皂囊百岁恨 ， 青简一朝名 。碧血终难化 ， 长号拟堕城 。
在中国古代 ， 悼亡文化由来已久 。但是“悼亡诗”自潘岳以来主要成为男性文人悼念亡妻的载体 。历为世人所称道的悼亡诗有西晋时潘岳的《悼亡诗》三首、元稹的《遣悲怀》、苏轼的《十年生死两茫茫》 ， 贺铸的《鹧鸪天》等等 。作品撼人心魄的力量来自细腻的情感 ， 来自对往事缠绵的追怀 ， 更来自封建时代男性对伴侣的难得的深沉忠贞 。
所谓悼亡 ， 古代专指纪念亡故的夫人或者如夫人而言 ， 国在为古代妇女地位不如今日可与男子平等 ， 且受“女子无才便是德”的束缚 ， 在丈夫亡故之时 ， 也多不过是哭上一回、撒几滴眼泪以示其悲情 ， 少有用诗悼亡的 。虽然古代才女也不少 ， 用《悼亡》作诗题的 ， 也只有明末才女商景兰追悼丈夫祁彪的《悼亡》诗作 ， 可说是唯一的例外 。
《诗经·唐风》中的《葛生》便是一位女子为悼念亡夫而作 ， 为后世悼亡诗的源头 。之后 ， 曹魏时丁妻有《寡妇赋》 ， 唐代裴羽仙有《哭夫二首》 ， 明代女诗人薄少君有《悼亡诗》百首、商景兰有《悼亡》 ， 均表现了对亡夫深切的思念和沉痛的哀悼之情 。词作者中也不乏这样的情况 。宋代女词人孙道绚30岁丧夫守寡 ， 40岁时写悼亡词《醉思仙》 ， 表达对亡夫的沉痛追怀和对自我华容渐衰的哀怜 。“叹黄尘 ， 久埋玉 ， 断肠挥泪东风” ， 可谓一片至情 。李清照中年丧夫 ， 她后期的大量词作如“吹萧人去玉楼空 ， 肠断与谁同倚 。一枝折得 ， 人间天上 ， 没个人堪寄 。”《孤雁儿》等 ， 莫不弥漫着孀居的孤苦和对丈夫的思念 。更有甚者 ， 是为亡夫自残和殉情的女子 。梁卫敬瑜妻王氏 ， 年十六而夫亡 ， 父母公婆劝其再嫁 ， 她执意不从 ， 截耳置盘中为誓 ， 并写下《连理诗》、《孤燕诗》表达对丈夫矢志不渝的爱情 。唐代名妓关盼盼受尚书张建封宠爱并纳为妾 ， 尚书殁 ， 盼盼独居并作《燕子楼三首》哀悼和自伤 ， 白居易赠诗讥其不死 ， 乃不食而卒 。在她们的深悲里 ， 不仅有真情的涌流 ， 还有其在传统文化浸染中生成的对男性主人坚贞专一、至死不渝的节操 。

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