磺化反应保护苯环是啥机理


磺化反应保护苯环是啥机理

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反应机理:苯酚就是在苯环上加上一个羟基,这个羟基使苯环上的与羟基邻对位的H活泼,这样就容易与浓硫酸发生取代反应,这就是磺化反应,由于磺化反应在温度不同时产物也不同 , 主要是在对位,如果是二取代的话,应该是对位和邻位两个H被取代因为发生的是亲电取代 , 磺化的有效亲电试剂是SO3 。反应产物:常温下就能反应生成2-羟基苯磺酸 , 100度则生成4-羟基苯磺酸,如果在100度以上长时间加热,将生成二磺酸 。磺化:向有机化合物分子中引入磺酸基团的反应称为磺化或者硫酸盐化反应 。磺化是指硫原子与碳原子相连的反应 , 得到的是磺酸化合物 。磺化是放热反应,低温磺化时需要冷却,而高温磺化则需要加热保温 。脂肪族化合物通常用间接的方法磺化 。芳香族化合物主要用直接磺化(亲电取代反应) 。苯酚:苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸 。常温下为一种无色晶体 , 有毒 。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料 。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶 。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色 。
苯酚最容易,甲苯次之,硝基苯最难 。
原因:苯的取代和二取代都是亲电取代反应,亲电取代反应的快慢跟亲电试剂,反应底物,溶剂等有关 。此3种底物,由于羟基的给电子共轭效应远远大于吸电子诱导效应,总体上,表现强给电子,苯环上电子云密度增加 。甲基只具有超共轭效应,因此,苯环上电子云密度增加不大,而硝基具有吸电子共轭效应与吸电子诱导效应,使苯环上电子云密度降低 。所以苯酚最易,甲苯次之 , 硝基苯最难!
问题一:苯可以和哪些物质发生反应?大纲要求:苯易取代、能加成、不氧化,化学性质较稳定!
1苯和氢气的加成:C6H6(苯)+3H2==C6H12(环己烷)条件:Ni;加热
2苯的取代反应
(1)卤代:C6H6(苯)+Br2(液溴)==C6H5Br(溴苯)+HBr条件:铁或三价铁离子做催化剂
(2)硝化:苯与浓硫酸浓硝酸水浴加热55-60度
C6H6+HNO3(浓)==C6H5NO2(硝基苯)+H2O
(3)磺化:苯与浓硫酸水浴70-80度
C6H6+H2SO4==C6H5SO3H(苯磺酸)+H2O
问题二:苯可以与哪些物质反应?越详细越好 , 有现象越好 。化学性质
苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色) 。