磺化反应保护苯环是啥机理( 四 )


磺化反应
用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸 。
PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基 。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团 。[7]
傅-克反应
在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应 , 苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯 。这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应 。例如与乙烯烷基化生成乙苯
PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3
在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯 , 这是由于自由基总是趋向稳定的构型 。
在强硫酸催化下,苯与酰卤化物或者羧酸酐反应,苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯 。反应条件类似烷基化反应,称为傅-克酰基化反应 。例如乙酰氯的反应:
Ph + CH3COCl ――AlCl3―→PhCOCl3[7]
加成反应
苯环虽然很稳定 , 但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应 。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷 。但反应极难 。
此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下 , 由苯和氯气加成而得 。该反应属于苯和自由基的加成反应
氧化反应
苯和其他的烃一样,都能燃烧 。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水 。但在空气中燃烧时 , 火焰明亮并有浓黑烟 。这是由于苯中碳的质量分数较大 。
2C6H6+15O2――点燃―→12CO2+6H2O
苯本身不能和酸性KM>>
问题四:苯的加成反应苯是六个碳原子组成环状结构,每个碳上连一个氢原子,但6个碳原子之间互相存在一个介于单键和双键之间的键,并没有单键或双键 , 所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 。
苯的加成反应: 苯+3H2=(镍Ni作催化剂,加热)=环己烷
其中环己烷也是六个碳原子组成环状结构 , 但不同的是每个碳上连两个氢原子
问题五:苯都能和什么发生取代反应1、苯在适当的条件下 , 可以跟卤素发生取代
2、可以在适当的条件下跟硝酸发生取代反应(硝化反应)
3、可以跟硫酸发生取代反应(磺化反应)
。。。
苯参加的化学反应大致有3种:
一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;
一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);
一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色) 。
苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯(Dewar苯):