磺化反应保护苯环是啥机理( 三 )


PhH + CH3COCl ――AlCl3―→PhCOCl3
加成反应
苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应 。通常经过催化加氢 , 镍作催化剂,苯可以生成环己烷 。但反应极难 。
此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得 。该反应属于苯和自由基的加成反应 。
氧化反应
苯和其他的烃一样,都能燃烧 。当氧气充足时 , 产物为二氧化碳和水 。但在空气中燃烧时,火焰明亮并有浓黑烟 。这是由于苯中碳的质量分数较大 。
2C6H6+15O2――点燃―→12CO2+>>
问题三:苯可发生什么类型的化学反应苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色) 。
取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代 , 生成相应的衍生物 。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体 。
苯环的电子云密度较大 , 所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应 。亲电取代反应是芳环有代表性的反应 。苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关 。
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成:
PhH+X2―催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂 , X+进攻苯环,X-与催化剂结合 。
以溴为例,将液溴与苯混合,溴溶于苯中 , 形成红褐色液体,不发生反应,当加入铁屑后,在生成的三溴化铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈微沸状 , 反应放热有红棕色的溴蒸汽产生 , 冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr) 。催化历程:
FeBr3+Br-――→FeBr4
PhH+Br+FeBr4-――→PhBr+FeBr3+HBr
反应后的混合物倒入冷水中,有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底,用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯 。
在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---→PhNO2+H2O
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物 , 但是进一步反应速度较慢 。其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应,因此一般用水浴加热法进行控温 。苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团